ESTER

¿QUÉ ES UN ESTER? Un ester es un compuesto formado junto con agua por la reacción de un ácido y un alcohol. Puesto que este proceso es análogo a la neutralización de un ácido (R) por una base en la formación de una sal, antiguamente los ésteres eran denominados sales etéreas. Este término es incorrecto porque los ésteres, a diferencia de las sales, no se ionizan en disolución. En química, los ésteres son compuestos orgánicos en los cuales un grupo orgánico reemplaza a un átomo de hidrógeno o más de uno, en un ácido oxigenado. Un ácido oxigenado es un ácido cuyas moléculas poseen un grupo OH– desde el cual el hidrógeno (H) puede disociarse como un ion protón (H+). Los ésteres más comunes son los ésteres carboxilados, donde el ácido en cuestión es un ácido carboxílico. Por ejemplo, si el ácido es el ácido acético, el éster es denominado como acetato. Los ésteres pueden también ser formados por ácidos inorgánicos; por ejemplo, el dimetil sulfato, es un éster, a veces también llamado "ácido sulfúrico, dimetil éster". En bioquímica son el producto de la reacción entre los ácidos grasos y los alcoholes. En la formación de ésteres, cada radical OH (grupo hidroxilo) del radical del alcohol se sustituye por la cadena -COO del ácido graso. El H sobrante del grupo carboxilo, se combina con el OH sustituido formando agua. En química orgánica y bioquímica los ésteres son un grupo funcional compuesto de un radical orgánico unido al residuo de cualquier ácido oxigenado, orgánico o inorgánico. Todas las grasas y aceites naturales, exceptuando obviamente los aceites minerales, y la mayoría de las ceras son mezclas de ésteres. Por ejemplo, los ésteres son los componentes principales del sebo, de la grasa de cerdo  o manteca, de los aceites de pescado incluyendo el aceite de hígado de bacalao y del aceite de linaza. Los ésteres de alcohol cetílico se encuentran en el espermaceti, una cera que se obtiene del esperma de ballena, y los ésteres de alcohol miricílico en la cera de abeja. La nitroglicerina, un explosivo importante, es el éster del ácido nítrico y la glicerina. Obtención Principalmente resultante de la condensación de un ácido carboxílico y un alcohol. El proceso se denomina esterificación: Estos compuestos se pueden obtener a partir de ácidos orgánicos y de ácidos inorgánicos. Por ejemplo, un éster simple, el nitrato de etilo, se puede preparar a partir de etanol y ácido nítrico (un ácido inorgánico), y el etanoato de etilo haciendo reaccionar etanol y ácido etanoico (un ácido orgánico). Otro método de preparar ésteres es emplear no el ácido en sí, sino su cloruro. Por ejemplo, el etanoato de etilo se puede obtener por la acción del alcohol sobre el cloruro del ácido etanoico. Otro método importante de obtención consiste en hacer reaccionar las sales de plata de los ácidos con un halogenuro de alquilo (normalmente de yodo). Por ejemplo, el etanoato de etilo se puede preparar a partir de etanoato de plata y yoduro de etilo. Los ésteres más comúnmente encontrados en la naturaleza son las grasas, que son ésteres de glicerina y ácidos grasos, oleico, etcétera. Nomenclatura Se nombran partiendo del radical ácido, RCOO, terminado en "-ato", seguido del nombre del radical alquílico, R'. Si el grupo éster no es el grupo principal el nombre depende de que sea R o R' el grupo principal. Si es R el grupo principal el substituyente COOR' se nombra como alcoxicarbonil- o ariloxicarbonil-. Si es R' el grupo principal el substituyente RCOO se nombra como aciloxi-. O || C - CH3 / CH3 - CH2-O etilo /etanoato de acetato (proviene del alcohol) (proviene  del ácido)   Se cambia la terminación de los alcanos por la terminación -oato de los ésteres. El caso de los ésteres consiste en dos cadenas separadas por un oxígeno. Cada una de estas cadenas debe nombrarse por separado y el nombre de los ésteres siempre consiste en dos palabras separadas del tipo alcanoato de alquilo. La parte del alcanoato se da a la cadena que tiene el grupo carbonilo. La parte alquílica del nombre se da a la cadena que no contiene el grupo carbonilo. Este procedimiento se utiliza sin importar el tamaño de la cadena. La posición del grupo carbonilo es la que determina cual es la cadena del alcanoato. Propiedades físicas Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores, pero no pueden participar como dadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrógeno les convierte en más hidro-solubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero las limitaciones de sus enlaces de hidrógeno los hace más hidrofóbicos que los alcoholes o ácidos de los que derivan. Esta falta de capacidad de actuar como dador de enlace de hidrógeno ocasiona el que no pueda formar enlaces de hidrógeno entre moléculas de ésteres, lo que los hace más volátiles que un ácido o alcohol de similar peso molecular. Los ésteres también participan en la hidrólisis esterárica: la ruptura de un éster por agua. Los ésteres también pueden ser descompuestos por ácidos o bases fuertes. Como resultado, se descomponen en un alcohol y un ácido carboxílico, o una sal de un ácido carboxílico. Los ésteres se descomponen por la acción del agua en sus correspondientes ácidos y alcoholes, una reacción que es catalizada por la presencia de los ácidos. Por ejemplo, el etanoato de etilo se descompone en ácido etanoico y etanol. La conversión de un ácido en un éster se denomina esterificación. La reacción entre un éster y una base se conoce como saponificación. Cuando se produce la descomposición de un éster por su reacción con agua, se dice que el éster ha sido hidrolizado. En general, los ésteres de los ácidos orgánicos son líquidos neutros, incoloros, con olor agradable e insolubles en agua, aunque se disuelven con facilidad en disolventes orgánicos. Muchos ésteres tienen un olor afrutado y se preparan sintéticamente en grandes cantidades para utilizarlos como esencias frutales artificiales, como condimentos y como ingredientes de los perfumes. Usos y aplicaciones Los ésteres son compuestos líquidos y sólidos que poseen olores agradables, los cuales se encuentran distribuidos ampliamente en la naturaleza en flores y frutas. En el comercio son utilizados como materia prima en perfumes y esencias saborizantes, confiterías, solventes, agentes sintéticos, y para la preparación de plásticos. metanoato de metilo  o formiato de metilo (HCOOCH3): olor a ron metil butanoato, butanoato de etilo o butirato de etilo (CH3(CH2)2COOCH2CH3): olor a piña metil salicilato o aceite de siempreverde se utiliza para aromatizar algunos productos farmacéuticos especialmente pomadas octanoato de heptilo, metanoato de isobulo o formiato de isobutilo (HCOOCH2CH( CH3)2): olor a frambuesa pentil etanoato, etanoato de pentilo o acetato de n-amilo (CH3COOCH2(CH2)3CH3: olor a plátano pentil pentanoato: olor a manzana pentil butanoato, butanoato de pentilo o butirato de pentilo (CH3(CH2)2COOCH2(CH2)3CH3): olor a pera o a albaricoque octil etanoato, etanoato de octilo o acetato de n-octilo (CH3COOCH2(CH2)6CH3): olor a naranja. El salicilato de metilo se emplea principalmente como agente aromatizante y posee la ventaja de que se absorbe a través de la piel. Una vez absorbido, el salicilato de metilo puede hidrolizarse a ácido salicílico, el cual actúa como analgésico. Este producto puede extraerse de varias plantas medicinales capaces de aliviar el dolor. Los ésteres como el etanoato de isoamilo (aceite de plátano), el etanoato de etilo y el etanoato de ciclohexanol, son los principales disolventes en las preparaciones de lacas. Otros ésteres, como el ftalato de dibutilo y el fosfato de tricresilo se usan como plastificadores en las lacas. El etanoato de amilo se emplea como cebo odorífero en venenos para la langosta, y algunos de los metanoatos son buenos fumigantes. Los ésteres tienen también importancia en síntesis orgánica. Además, estos compuestos tienen aplicaciones médicas importantes. El nitrito de etilo es diurético y antipirético. El nitrito de amilo se usa en el tratamiento del asma bronquial y de las convulsiones epilépticas, y como antiespasmódico. La nitroglicerina y el nitrito de amilo producen la dilatación de los vasos sanguíneos, disminuyendo por tanto la presión sanguínea. El chaulmugrato de etilo se ha empleado en el tratamiento de la enfermedad de Hansen. El sulfato de dimetilo (utilizado con frecuencia en síntesis orgánica como agente desnaturalizador) y el sulfato de dietilo son extremamente peligrosos en forma de vapor, y deben ser manejados con cuidado. Los ésteres de ácidos salicílico se utilizan en medicina. Ejemplo: el ácido acetil salicílico (aspirina), el salicilato de metilo y el salicilato de fenilo. El ácido acetilsalicílico o aspirina, como es conocido comercialmente, es el más popular de los medicamentos sintéticos, esto se debe a su acción analgésica, antipirética, anti-inflamatoria y antirreumática, además de ser utilizada en la prevención del infarto de miocardio, su bajo costo, obtención y adquisición, aunque se conocen numerosos compuestos con dichas propiedades analgésicas, en la aspirina se encuentran presentes ambos efectos. Es por ello que la aspirina se usa en muchas preparaciones conjuntamente con un gran número de otros medicamentos. Las industrias químicas producen cantidades de esteres, del orden de centenares de millones de kg por año. Son de especial importancia el acetato de etilo, acetato de butilo, dibutilftalato, acetato y xantogenato de celulosa, trinitrato de glicerilo, acetato de vinilo y nitrato de celulosa. Propiedades químicas En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus derivados. La saponificación de los ésteres, llamada así por su analogía con la formación dejabones a partir de las grasas, es la reacción inversa a la esterificación: Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándose generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se condensan entre sí en presencia de sodio y con las cetonas. Los ésteres se pueden hidrolizar a su ácido y su alcohol precursores. Recordar que en la reacción de hidrólisis, una molécula de agua se rompe y se adiciona a otra molécula. Para aumentar la velocidad de las reacciones de hidrólisis de los ésteres se agregan ácidos o bases inorgánicas y se calienta la mezcla. Si los ésteres se hidrolizan en una solución alcalina, la reacción de hidrólisis se denomina saponificación. El término saponificación significa fabricación de jabón. Los jabones, o sea las sales solubles de los ácidos grasos, se preparan calentando las grasas de plantas o animales en una solución básica de alcohol y agua.

alcoholes

ALCOHOLES

Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, -OH, unido a una cadena carbonada; este grupo OH está unido en forma covalente a un carbono con hibridación sp3. Cuando un grupo se encuentra unido directamente a un anillo aromático, los compuestos formados se llaman fenoles y sus propiedades químicas son muy diferentes.

En el laboratorio los alcoholes son quizá el grupo de compuestos más empleado como reactivos en síntesis.

En un principio, el término alcohol se empleaba para referirse a cualquier tipo de polvo fino, aunque más tarde los alquimistas de la Europa medieval lo utilizaron para las esencias obtenidas por destilación, estableciendo así su acepción actual.

Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH) enlazados a sus moléculas, por lo que se clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y trihidroxílicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes monohidroxílicos. Los alcoholes también se pueden clasificar en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres átomos de carbono enlazados con el átomo de carbono al que se encuentra unido el grupo hidróxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que intervienen; una de las más importantes es la reacción con los ácidos, en la que se forman sustancias llamadas ésteres, semejantes a las sales inorgánicas. Los alcoholes son subproductos normales de la digestión y de los procesos químicos en el interior de las células, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales y plantas.

Nomenclatura

En el sistema de la UPAC, el nombre de un alcohol se deriva del nombre del hidrocarburo correspondiente cambiando la terminación -o por -ol.

Los alcoholes se derivan del metano y el etano, respectivamente; por tanto, se cambia la terminación -o por -ol. Luego los nombres son:

CH3 - OH CH3 - CH2 - OH

Metanol Etanol

El hidrocarburo del cual se deriva el nombre del alcohol es el correspondiente a la cadena más larga que tenga el grupo -OH.

Se selecciona la cadena carbonada más larga que tenga el grupo -OH, el nombre se deriva del alcano de igual número de carbonos cambiando la terminación -o por -ol.

Se numera la cadena más larga comenzando por el extremo que le asigne el número más bajo al grupo hidroxilo.

Se indican las posiciones de todas las ramificaciones y los sustituyentes y se escribe el nombre con los sustituyentes ordenados alfabéticamente o en orden de complejidad.

Cuando hay enlaces dobles éstos se nombran primero y luego los grupos hidroxilos.

Cuando hay más de un grupo -OH en la cadena, se usan las terminaciones -diol o -triol para 2 o 3 grupos hidroxilos, respectivamente.

Cuando el -OH se une a una cadena cíclica también se cambia la terminación -o del cicloalcano correspondiente por -ol.

Como ya se había dicho si en la cadena se representan varios grupos -OH se cambia la terminación -ol por -diol, -triol, etc.; según haya 2, 3 o más grupos hidroxilos. En estos casos debe indicarse la ubicación de los grupos en la cadena con números que se anteponen al nombre básico. La numeración de la cadena empieza por el extremo donde esté el grupo -OH o por el cual esté más cerca.

Cuando el grupo -OH se une a una cadena con enlace doble, la numeración de la cadena se empieza por el extremo donde de encuentre el grupo -OH o por el cual esté más cercano y no por la posición del enlace doble, la cual, sin embargo, se indica con un número antes del nombre del alqueno. En los alcoholes insaturados se indica primero la posición de la instauración y luego las posiciones del grupo -OH.

CH2 = CH - CH3

OH 3-buten-2-ol.

4CH3 - 3CH - 2CH2 - 1CH2 - OH

OH 1, 3- butanodiol.

El procedimiento para nombrar alcoholes puede resumirse así:

Ejercicio Guía:

OH

El alcohol se deriva del ciclopentano, entonces su nombre es

Ciclopentanol.

Nota: En la nomenclatura común, los alcoholes se nombrar utilizando la palabra alcohol seguida del nombre del radical alquilo terminado en -ico:

CH3 - CH2 - OH CH3 - CH - CH2 - CH3

Alcohol Etílico. OH

Alcohol Sec-butílico.

Fórmula	Nombre Sistemático	Nombre común
CH3 - OH	Metanol	Alcohol Metílico
CH3 - CH2 - OH	Etanol	Alcohol Etílico
CH3 - CH2 - CH2 - OH	1-Propanol	Alcohol n-propílico
OH CH3 - CH - CH3	2-Propanol	Alcohol Isopropilíco
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - OH	1-Butanol	Alcohol n-butilíco
OH CH3 - CH2 - CH - CH3	2-Butanol	Alcohol Sec-butílico

Clasificación de los alcoholes

Según el tipo de carbono al cual esta unido el grupo hidroxilo en la cadena, los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios.

Un alcohol primario esta unido a un carbono primario, como el etanol:

CH3 - CH2 - OH

Un alcohol es secundario cuando el grupo -OH está unido a un carbono secundario. Es el caso del 2-Propanol:

CH3 - CH - CH3

OH

Y es terciario cuando se une a un carbono terciario, como es el 2-Propil-2-Propano o Terbutanol:

OH

CH3 - CH - CH3

OH

PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCOHOLES.

Los electrones de valencia del oxigeno en un alcohol se consideran ubicados en los cuatro orbitales híbridos sp3 del oxígeno; de esta manera, los alcoholes tienen una forma geometrica semejante a la del agua, es decir, angular, con un ángulo de enlace R - O - H de 109.5º, aproximadamente.

Los puntos de ebullición de los alcoholes son mucho más altos que en sus an-alogos alcanos y cloruros de alquilo, debido a que los alcoholes, al igual que el agua, están asociados mediante puentes de hidrógeno.

Puesto que en los alcoholes hay un átomo de hidrógeno unido a uno de los elementos más electronegativos, el oxígeno, los electrones que intervienen en el enlace estan más atraidos por el oxígeno que por el hidrógeno. Esto da como resultado la formación de una ligera carga negativa sobre el oxígeno y una ligera carga positiva sobre el hidrógeno:

R O0-

H0+

Esta diferencia de carga hace que en los alcoholes se presenten puentes o enlaces de hidrógeno entre las moléculas

Puente de Hidrogeno

R

R - O0- H0- - - - - 0-O

H0+

0-O 0+H

R

La presencia de muchos de muchos puentes de hidrógeno en los alcoholes requiere mayor energía para romperlos durante el proceso de ebullición, lo cual eleva la temperatura. Se dice que los alcoholes son líquidos asociados porque sus moléculas se encuentran unidas por puentes de hidrógeno.

Solubilidad:

Los alcoholes de bajo peso molecular son muy solubles en agua, esto puede explicarse si se tiene en cuenta que un compuesto que forma puentes de hidrógeno consigo mismo también forma puentes de hidrógeno con el agua. Esto trae como consecuencia una alta solubilidad en agua:

Puente de Hidrógeno

R - O

H

H ------------ O H

H ----------- O

R

A partir del butanol, los alcoholes se van haciendo menos solubles en agua. Esta se debe a que el carácter no polar de la cadena carbonada predomina.

La solubilidad en agua de los alcoholes aumenta al aumentar el número de grupos -OH. De esta manera, los dioles y trioles son muy solubles.

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES

Las reacciones químicas de los alcoholes pueden agruparse en dos categorías: aquellas en las cuales se rompe el enlace C-OH y aquellas en las que se rompe el enlace O - H.

Reacciones en las cuales se rompe el grupo O - H

Formación de Alcóxidos.

El ion alcóxido R - O - se forma cuando un alcohol reacciona con una base fuerte, tal como el reactivo de Gringard, el amiduro de sodio, el hidruro de sodio y los acetiluros.

Puesto que el hidrógeno del -OH es ligeramente ácido, también puede reaccionar con metales y con bases inorgánicas fuertes:

R - O - H + NaNH2 RO - Na+ + NH3

R - O - H + Na RO - Na++ 1/2 H2

Para nombrar los alcóxidos se cambia la terminación -ano del respectivo alcano por -óxido, seguido del nombre del mental:

CH3 - CH2OH + Na CH - CH - ONa + 1/2H2

Etanol Etóxido de Sodio

Los alcóxidos son compuestos muy reactivos. Se emplean, por ejemplo, para la preparación de éteres en la síntesis de Williamson.

Formación de Ésteres.

Cuando se calienta un alcohol con un ácido carboxílico en presencia de un ácido inorgánico fuerte como catalizador, se forma un éster.

O

R - C

+ O

H 3O+

- O - R´ R - C - O - R´ + H2O

Alcohol Fracción del

Ácido Fracción del Alcohol

Carboxílico Ácido

En la reacción general anterior el grupo alquilo R´representa la fracción carbonada del alcohol y, RCO- , el grupo acilo del ácido.

O O

H3O+

CH3 - C + H - O - CH2 - CH3 CH - C

OH O - CH - CH + H O

Ácido Etanol Etanoato de etílo

Etanoico

Para nombrar los ésteres, la terminación -ico del ácido se cambia por -ato y se agrega el nombre del grupo alquilo del alcohol precedido de la preposición de.

Los alcoholes también producen ésteres cuando reaccionan con un cloruro de acilo o con un anhídrido de ácido.

Oxidación.

Dependiendo del agente oxidante que se emplee y del tipo de alcohol de partida, la oxidación puede producir ácidos, aldehídos o cetonas.

Así, un alcohol primario con CrO3 (Trióxido de Cromo) en piridina se oxida para dar un aldehído:

Pirinida O

R - CH2 - OH + CrO3 R - C

H

La obtención del propaanal ilustra esta oxidación

Piridina O

CH3 - CH2- CH2 - OH - CrO3 CH - CH - C

H

Deshidrogenación.

Cuando un alcohol se calienta fuertemente con cobre pierde hidrógeno y se convierten aldehído si es un alcohol primario o en cetona si es un alcohol secundario:

Cu

R - CH2 - OH (325ºC) R - C + H2

Cu

R - CH - R´ (325ºC) R - C - R`+ H2

OH

De esta manera, la deshidrogenación del pentanol produce pentanal y la deshidrogenación de 2-Butanol produce 2-Butanona:

Cu

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2OH (325ºC) CH3 - CH2 -CH2 - CH2 - CHO + H2

1- Pentanol Pentanal

Cu

CH - CH - CH - CH (325ºC) CH - CH - C - CH

OH O

2-Butanol 2-Butanona.

Reacciones en las cuales se rompe el enlace C - OH

Mediante la utilización de uno o varios reactivos puede remplazarse el grupo - OH de un alcohol:

Sustitución de grupo - OH por un Halógeno.

Puede llevarse a cabo haciendo reaccionar el alcohol con cloruro de tionilo, SOCl2; tribrimuro de fósforo, PBr3; triyoduro de fósforo, PI3, y ácidos halogenados (Bromhídrico, clorhídrico, y yodhídrico). De esta manera, se obtienen los halogenuros de alquilo.

Algunas de estas reacciones generales y particulares son:

3R - OH + PX3 3R - X + H3 PO3

CH3 - CH2OH + HCl CH3 - CH2 - CL + H2O

R - OH + SOCl2 R - Cl + SO2 + HCl

OH Cl

ZnCl2

+ HCl + H2O

Deshidratación:

Esta propiedad de los alcoholes es a su vez una obtención de éteres y alquenos. La deshidratación se produce con H2 SO4 ó H3 PO4 en caliente:

H2SO4

2R - CH OH R - CH2 - O - CH2 - R´

H2 SO4

R - CH - CH3 R - CH = CH2 + H2O

OH

La deshidratación de alcoholes de bajo peso molecular, CH3 - OH y CH3 - CH2 - OH especialmente, conduce a la formación de éteres simetricos, es decir, éteres que tienen los mismos grupos a lado y lado del oxígeno. Por ejemplo, la deshidratación del metanol conduce a la formación del éter dimetilíco:

H+

CH3 - OH + HO - CH3 CH3 - O - CH3 + H2 O

Metanol Éter Dimetílico.

Métodos de obtención de Alcoholes

Los principales métodos de obtención de alcoholes son:

a) Hidratación de alquenos

Se trata de una reacción de adición electrófila, que esquemáticamente puede representarse mediante la ecuación:

R—CH=CH2 + H2O	H2SO4	R—CHOH—CH3

El grupo - OH se adiciona al átomo de carbono más sustituido del doble enlace. Por ello, éste es un método muy apropiado para la obtención de alcoholes secundarios y terciarios, algunos de los cuales se preparan así industrialmente a partir de las fracciones de olefinas procedentes del craqueo del petróleo. Asimismo, éste es el método industrial más importante de fabricación de alcohol etílico, por hidratación del etileno, CH2 = CH2 en presencia de ácido sulfúrico.

b) Hidrólisis de halogenuros de alquilo

Se lleva a cabo normalmente en disolución de etanol acuoso y en presencia de catalizadores básicos, como KOH, AgOH, CO3Ca, etc.

R—CH2—Cl  +   AgOH		AgCl + R—CH2OH

c) Reducción de compuestos carbonílicos

Esta reacción  puede realizarse industrialmente con hidrógeno, en presencia de catalizadores, o bien en el laboratorio, mediante el hidruro de litio y aluminio, H4LiAl. Con aldehídos se obtienen alcoholes primarios y con cetonas alcoholes secundarios, según las siguientes ecuaciones:

d) Mediante reactivos de Grignard

La adición de un magnesiano o reactivo de Grignard a un compuesto carbonílico da lugar a un halogenuro de alcoximagnesio, que por hidrólisis conduce a un alcohol. Cuando se emplea formaldehído, H2C=O, como producto de partida, se obtiene un alcohol primario; con los restantes aldehídos se obtienen alcoholes secundarios y con las cetonas alcoholes terciarios.

e) Métodos especiales

Los dos primeros miembros de la serie de alcoholes alifáticos, metanol y etanol, se obtienen también por métodos especiales que conviene mencionar. El metanol se obtenía antiguamente por destilación seca de la madera, de donde procede el nombre de alcohol de madera con que a veces se le conoce. Modernamente, casi todo el metanol que se consume en la industria se obtiene por hidrogenación catalítica del monóxido de carbono, según la reacción:

CO + 2H2 CH3OH

Que se lleva a cabo a unos 400 °C y 200 atm, en presencia de catalizadores formados corrientemente por una mezcla de óxidos de cromo y de cinc. El alcohol metílico es muy venenoso. Por ello, el consumo humano de alcohol etílico para usos industriales, que está desnaturalizado con metanol produce graves lesiones en la vista, ceguera e incluso la muerte.

El etanol (alcohol del vino) se ha venido produciendo desde la antigüedad por fermentación de los azúcares (como glucosa), contenidos en jugos de frutos, para la fabricación de bebidas alcohólicas. La fermentación se produce por la acción de enzimas (o fermentos), que son catalizadores orgánicos complejos segregados por las células de levaduras, obteniéndose, como productos finales, etanol y CO2, según la reacción global:

C 6H12 06		2CO2 + 2CH3—CH2 OH
Glucosa		Etanol

Además de la glucosa pueden también fermentar por la acción de levaduras otros azúcares más complejos y el almidón, contenido en la patata y cereales, que primero se desdoblan en azúcares simples, antes de la fermentación alcohólica propiamente dicha. Una concentración elevada de alcohol impide el proceso de fermentación, por lo que sólo pueden obtenerse concentraciones del 10 al 18 % en etanol, que son típicas de los vinos naturales. Por destilación fraccionada puede lograrse aumentar la riqueza en etanol hasta el 95 %, con 5% de agua, que es la composición que circula en el comercio y se vende en las farmacias como alcohol «puro».

Ejemplos de alcoholes

NOMBRE

ELABORACIÓN

USOS

Metanol	Por destilación destructiva de la madera. También por reacción entre el hidrógeno y el monóxido de carbono a alta presión.	Disolvente para grasas, aceites, resinas y nitrocelulosa. Fabricación de tinturas, formaldehído, líquidos anticongelantes, combustibles especiales y plásticos.
Etanol	Por fermentación de azúcares. También a partir de etileno o de acetileno. En pequeñas cantidades, a partir de la pulpa de madera.	Disolvente de productos como lacas, pinturas, barnices, colas, fármacos y explosivos. También como base para la elaboración de productos químicos de elevada masa molecular.
2-propanol (isopropanol)	Por hidratación de propeno obtenido de gases craqueados. También subproducto de determinados procesos de fermentación.	Disolvente para aceites, gomas, alcaloides y resinas. Elaboración de acetona, jabón y soluciones antisépticas.
1-propanol (n-propanol)	Por oxidación de mezclas de propano y butano.	Disolvente para lacas, resinas, revestimientos y ceras. También para la fabricación de líquido de frenos, ácido propiónico y plastificadores.
Butanol (n-butanol)	Por fermentación de almidón o azúcar. También por síntesis, utilizando etanol o acetileno.	Disolvente para nitrocelulosa, etilcelulosa, lacas, plásticos de urea-formaldehído y urea-melamina. Diluyente de líquido hidráulico, agente de extracción de drogas.
Metilpropanol	Por reacción entre el hidrógeno y el monóxido de carbono a alta presión, seguida de destilación de los productos obtenidos.	Disolvente de líquidos de freno elaborados con aceite de ricino. Sustituto de n-butanol en la elaboración de resinas de urea.
2-butanol	Por hidrólisis del butano, formado por craqueo de petróleo.	En la elaboración de otros productos químicos, por ejemplo metiletilcetona. Disolvente de lacas de nitrocelulosa. Producción de líquido de frenos y grasas especiales.
Metil-2-propanol	Por hidratación de isobutileno, derivado del craqueo de petróleo.	En perfumería. Como agente humedecedor en detergentes. Disolvente de fármacos y sustancias de limpieza.
Pentanol (alcohol amílico)	Por destilación fraccional de aceite de fusel, un producto secundario en la elaboración del etanol por fermentación.	Disolvente de numerosas resinas naturales y sintéticas. Diluyente de líquido para frenos, tintas de imprenta y lacas. En fármacos.
Etilenglicol	Por oxidación de etileno a glicol. También por hidrogenación de metilglicolato obtenido a partir del formaldehído y el metanol.	Líquido anticongelante, líquido para frenos. En la producción de explosivos. Disolvente de manchas, aceites, resinas, esmaltes, tintas y tinturas.
Dietilenglicol	Como subproducto en la fabricación de etilenglicol.	Disolvente de tinturas y resinas. En el secado de gases. Agente reblandecedor de tintas de imprenta adhesivas.
Glicerina (1,2,3-propanotriol)	Del tratamiento de grasas en la elaboración del jabón. Sintéticamente, a partir del propeno. Por fermentación de azúcares.	En resinas alquídicas, explosivos y celofán. Humectante de tabaco.
Pentaeritritol (pentaeritrita)	Por condensación de acetaldehído y formaldehído.	En resinas sintéticas. Como tetranitrato en explosivos. TambiÈn en el tratamiento farmacológico de enfermedades cardiacas.
Sorbitol	Por reducción de azúcar con hidrógeno.	En la elaboración de alimentos, fármacos y productos químicos. Acondicionador de papel, textiles, colas y cosméticos. Fuente de alcohol en la fabricación de resinas.
Ciclohexanol	Por hidrogenación catalítica del fenol. Por oxidación catalítica del ciclohexano.	Producto intermedio en la fabricación de sustancias químicas utilizadas en la fabricación del nailon. Estabilizador y homogeneizador de jabones y detergentes sintÈticos. Disolvente.
Fenil-2-etanol	Por reacción entre el benceno y óxido de etileno.	Principalmente en perfumería.

Utilización de los Alcoholes en la vida diaria.

METANOL

El alcohol de madera, alcohol metílico o metanol, de fórmula CH3OH, es el más simple de los alcoholes. Antes se preparaba por destilación destructiva de la madera, pero hoy en día casi todo el metanol producido es de origen sintético, elaborado a partir de hidrógeno y monóxido de carbono. El metanol se utiliza para desnaturalizar alcohol etílico, como anticongelante, disolvente para gomas y lacas, así como en la síntesis de compuestos orgánicos como el metanal (formaldehído). Al ser ingerido en forma líquida o inhalado en vapor, el metanol puede resultar peligroso. Tiene un punto de fusión de

-97,8 °C y un punto de ebullición de 64,7 °C. Su densidad relativa es de 0,7915 a 20 °C.

ETANOL

El alcohol de vino, alcohol etílico o etanol, de fórmula C2H5OH, es un líquido transparente e incoloro, con sabor a quemado y un olor agradable característico. Es el alcohol que se encuentra en bebidas como la cerveza, el vino y el brandy. Debido a su bajo punto de congelación, ha sido empleado como fluido en termómetros para medir temperaturas inferiores al punto de congelación del mercurio, -40°C, y como anticongelante en radiadores de automóviles.

Normalmente el etanol se concentra por destilación de disoluciones diluidas. El de uso comercial contiene un 95% en volumen de etanol y un 5% de agua. Ciertos agentes deshidratantes extraen el agua residual y producen etanol absoluto. El etanol tiene un punto de fusión de -114,1 °C, un punto de ebullición de 78,5 °C y una densidad relativa de 0,789 a 20 °C.

Desde la antigüedad, el etanol se ha obtenido por fermentación de azúcares. Todas las bebidas con etanol y casi la mitad del etanol industrial aún se fabrican mediante este proceso. El almidón de la patata (papa), del maíz y de otros cereales constituye una excelente materia prima. La enzima de la levadura, la cimasa, transforma el azúcar simple en dióxido de carbono. La reacción de la fermentación, representada por la ecuación

C6H12O6 ! 2C2 H5OH + 2CO2

Es realmente compleja, ya que los cultivos impuros de levaduras producen una amplia gama de otras sustancias, como el aceite de fusel, la glicerina y diversos ácidos orgánicos. El líquido fermentado, que contiene de un 7 a un 12% de etanol, se concentra hasta llegar a un 95% mediante una serie de destilaciones. En la elaboración de ciertas bebidas como el whisky y el brandy, algunas de sus impurezas son las encargadas de darle su característico sabor final. La mayoría del etanol no destinado al consumo humano se prepara sintéticamente, tanto a partir del etanal (acetaldehído) procedente del etino (acetileno), como del eteno del petróleo. También se elabora en pequeñas cantidades a partir de la pulpa de madera.

La oxidación del etanol produce etanal que a su vez se oxida a ácido etanoico. Al deshidratarse, el etanol forma dietiléter. El butadieno, utilizado en la fabricación de caucho sintético, y el cloroetano, un anestésico local, son otros de los numerosos productos químicos que se obtienen del etanol. Este alcohol es miscible (mezclable) con agua y con la mayor parte de los disolventes orgánicos. Es un disolvente eficaz de un gran número de sustancias, y se utiliza en la elaboración de perfumes, lacas, celuloides y explosivos. Las disoluciones alcohólicas de sustancias no volátiles se denominan tinturas. Si la disolución es volátil recibe el nombre de espíritu.

ALCOHOLES SUPERIORES

Los alcoholes superiores, de mayor masa molecular que el etanol, tienen diversas aplicaciones tanto específicas como generales: el propanol se usa como alcohol para frotar y el butanol como base para perfumes y fijadores. Otros constituyen importantes condimentos y perfumes.

• Etanol:

Metanol

En la antigüedad el Metanol se obtenía por destilación seca de la madera. Actualmente se prepara en grandes cantidades por catalítica del monóxido de carbono:

Co + H2 H-CH2-OH

)El Metanol no se utiliza en bebidas Alcohólicas, debido a su poder de Toxicidad.

El Alcohol Etílico es el apropiado para la fabricación de bebidas alcohólicas., Con el fin de que no sirva para la preparación de bebidas.

Se prepara industrialmente por diversos métodos:

a) Partiendo del etileno (del craqueo del petróleo) por vapor a presión, en presencia de un catalizador:

C2H4 + H2O C2H5-OH

b) A Partir del Acetileno, por hidratación en presencia de sales mercúricas, dando un aldehído posteriormente se reduce por el hidrógeno, en presencia de níquel finamente dividido que actúa como catalizador.

c) Se obtiene en grandes cantidades por fermentación de líquidos azucarados. Su obtención se basa en que la glucosa (un azúcar de formula: C6H12O6) fermenta por la acción de un enzima producido por un grupo de hongos microscópicos, sacaromicetos (levadura de cerveza), dando alcohol y anhídrido Carbónico.

Para la obtención industrial del alcohol seria demasiado cara la glucosa como materia prima. Por esto se parte de las mezclas del azúcar de caña o de remolacha o de otros materiales ricos en almidón, papas o semillas de gramíneas.

d) El almidón se transforma por la acción de una enzima en maltosa, que a su vez por otra acción enzimática, se desdobla en dos moléculas de glucosa.

ð El metanol es tóxico tanto como líquido o como vapor. Puede ingresar al organismo por la nariz, la boca o la piel (especialmente por vía de cortes o lastimaduras) y es rápidamente absorbido por los fluidos del cuerpo.

EFECTOS DE ALGUNOS ALCOHOLES AL ENTRAR EN CONTACTO CON EL CUERPO HUMANO.

ALCOHOL ETÍLICO (ETANOL).

El alcohol se absorbe en estómago (un 20% en ayuno) y el máximo en sangre aparece a los 40-45 minutos. La comida retarda la absorción en el tubo digestivo. El alcohol tarda de 10-30 horas en desaparecer de la sangre.

El metabolismo es:

Alcohol alcohol deshidrogenasas acetaldehído.

Acetaldehído alcohol deshidrogenasa ácido acético.

La sintomatología a dosis elevadas y repetidas es de hepatotóxico y neurotóxico potente.

1.      Sedación, distensión psíquica.

2.      Euforia.

3.      Alteración de la sensación dolorosa.

4.      Alteración de la coordinación muscular.

5.      Narcosis.

6.      Hiperventilación.

7.      Sensación de angustia.

8.      Pérdida de reflejos.

9.      Parálisis de la respiración y muerte muy difícil porque provoca vómito.

El etanol es uno de los productos que más contraindicaciones tiene.

METANOL

Es alcohol de quemar. Suele ser azul por el colorante que le añaden.

Es más tóxico en humanos y primates que en otras especies animales. Se han reportado también casos letales por exposición dérmica e inhalatoria.

El MeOH es oxidado en el hígado a formaldehído (por la alcohol deshidrogenasa en primates y catalasa peroxidasa en roedores). Después pasa a ácido fórmico (por la formaldehído deshidrogenasa) en mamíferos no primates. El ácido fórmico pasa a CO2 y H2O.

En humanos, la ingestión de 0'15 ml / kg de metanol puro puede causar una intoxicación borrachera, acidosis metabólica a las 8-12 horas y posible ceguera temporal o permanente.

Se debe hacer emesis, lavado gástrico, carbón activo y corrección de la acidosis para evitar que continúe.

Actuando la alcohol deshidrogenasa se da etanol, 4-metilpirazol (inhibidor de la alcohol deshidrogenasa).

Antes se usaba para ayudar a llegar a cierto grado de alcohol en bebidas.

ETILENGLICOL

Su mecanismo de acción consiste en la formación de ácidos oxálicos que se combinan con Ca2+ y cristaliza en capilares y túbulos renales.

La sintomatología tiene dos fases. La primera fase produce vómitos, depresión nerviosa, ataxia, taquipnea, hipotermia y acidosis.

La segunda fase produce una insuficiencia renal.

Los cristales son birrefringentes y se puede detectar por eso.

El tratamiento consiste en un lavado gástrico, carbón activo, catártico salino, pentobarbital sódico, prednisona, bicarbonato de sodio IV, etanol (no siempre recomendable), 4-metilpirazol (antídoto de elección).

DISOLVENTES Y SUSTANCIAS AFINES

Productos usados preferentemente como disolventes o como diluyentes, pero también como compuestos de partida para la síntesis de otros productos combustibles, anticoagulantes, aromatizantes, bebidas, fármacos...

• Hidrocarburos alifáticos pentano, hexano (muy tóxico porque se metaboliza en 2,3-hexanodiona neurotóxico muy potente), heptano, octano, etilén, acetileno...
• Hidrocarburos alicíclicos ciclopropano, ciclohexano (muy tóxico porque se metaboliza en 2,3-hexanodiona neurotóxico muy potente)...
• Hidrocarburos aromáticos benceno (anillo principal aromático, es carcinógeno, lo lleva más la gasolina sin plomo), tolueno, xileno...
• Hidrocarburos halogenados cloroformo, tricloroetileno, tetracloruro de C (disolvente de productos en seco), halotano, enfluorane (muy buenos disolventes pero muy problemáticos).
• Cetonas acetona.
• Éter éter dietílico (buen disolvente y anestésico). Muy explosivo. Punto de ebullición de 35ºC.
• Alcoholes metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, etilenglicol, fenol...
• Aldehídos formaldehído, acetaldehído...
• Nitrilos acetonitrilo...

ALQUITRÁN

Muy variable. 50% betún y 50% otros compuestos como el benceno, tolueno, xilenos, naftalenos, fenoles, cresoles y amoniacos.

Les gusta mucho a los cerdos. También a los gatos (muy susceptible para la glucoronoconjugación).

La sintomatología que produce es anorexia, depresión, debilidad, ictericia, taquipnea y muerte.

Los esnifadores de cola usaban el benceno y, ahora, el tolueno.

FENOLES Y CRESOLES

Usados como desinfectantes, ungüentos, preservación de la madera (palos de electricidad y teléfonos, traviesas de la vía...).

Afecta a gatos principalmente.

La sintomatología es depresión, vómitos, incoordinación, convulsiones, coma y muerte.

El tratamiento consiste en emesis o lavado gástrico, glucosa salina IV, estimulantes del sistema nervioso...

Tiene mal pronóstico.

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLICÍCLICOS

Sobre todo se forman en la combustión de materia orgánica, volcanes, incendios forestales, alimentos ahumados o alimentos sometidos a altas temperaturas, motores de combustión interna, tabaco (sobre todo benzopireno).

Necesitan la activación metabólica.

Son carcinógenos.

No es recomendable basar la dieta en estos productos.

DAÑOS AL CUERPO

• Inhalación: Altas concentraciones de vapores de metanol pueden causar la muerte.

El primer síntoma de envenenamiento con Metanol es la ceguera ya que daña el nervio óptico.

El Etanol, es la droga más antigua usada por el hombre, es una de las drogas que provoca mas dependencia afectando principalmente al hígado. El Alcohólico sufre una variación biológica cualitativa de la respuesta del sistema nervioso.

• Sistema Digestivo: Irrita la mucosa del esófago, el estomago, y el intestino cuyas funciones digestivas altera. También puede originar diarrea crónica y cirrosis hepática, enfermedad en la cual el tejido normal del hígado es reemplazado por cicatrices fibrosas que impiden el cumplimiento de las importantes funciones de este órgano.
• Sistema Respiratorio: Causa neumonías, abscesos pulmonares.
• Sistema Circulatorio: produce insuficiencia cardiaca, alteraciones del ritmo de sus latidos, agrandamiento del corazón e hipertensión. Disminuye la actividad de los leucocitos y la resistencia de las enfermedades.
• Sistema Muscular: origina inflamaciones y calambres.
• Sistema Nervioso: provoca desinhibiciones, lentitud en los reflejos, incoordinación muscular, dificultades en la memoria, desorientación en el tiempo y espacio. Además ocasiona modificaciones en el carácter, con periodos de tristeza, de pereza, de irritabilidad y de violencia, pesadillas, alucinaciones nocturnas especialmente relacionadas con precipicios y con animales, monstruos que lo atacan.
• En la piel: causa dilatación capilar y le da un color rojo oscuro y un aspecto rugoso en la cara, especialmente en la nariz.
• En la visión: la alcoholemia excesiva estecla el campo visual, que normalmente es de uno 180º. Provoca así la “visión túnel” que impide al conductor percibir los vehículos las personas que se aproximen a ambos lados trasversales.

El Metanol, se utiliza como disolvente, anticongelante, desnaturalizante del “alcohol de quemar” y para la fabricaron de barnices, plásticos, y otros compuestos orgánicos. Hace un tiempo se experimento que con dosis muy pequeñas de Metanol disueltas en agua se obtiene muchos beneficios en plantas de clasificación C3 y en condiciones de cálidas y soleadas. Esta solución facilitaba el crecimiento de cosechas más frecuentes y mayores, minimizaba el uso de agua en el riego y una reducción en el uso de plaguicidas

El Etanol, además de utilizarse para la producción de bebidas alcohólicas, su fin esta destinado a el uso industrial y se emplea como disolvente en farmacia, perfumería y en compuestos orgánicos.

El Propanol, se utiliza como un antiséptico aún más eficaz que el alcohol etílico; es usado como un disolvente importante, su uso ams común es en forma de quitaesmalte. Además se utiliza como desnaturalizante, generalmente mezclado con otros compuestos.

CONCLUSIONES

• Para nombrar los alcoholes tenemos dos alternativas:

Añadir el sufijo -ol al nombre del hidrocarburo de referencia (p.e.: propanol)

Citar primero la función (alcohol) y luego el radical (p.e.: alcohol propílico)

En compuestos ramificados el nombre del alcohol deriva de la cadena más larga que contenga el grupo -OH.

Al numerar la cadena se asigna al C unido al -OH el localizador más bajo posible.

Cuando el grupo -OH interviene como sustituyente se utiliza el prefijo -hidroxi.

En alcoholes cíclicos el carbono unido al -OH ocupa siempre la posición 1.

• En un alcohol primario, el carbono que soporta el grupo OH tiene un estado de oxidación formal -1 por lo que aún tiene múltiples posibilidades de oxidación.

• Los alcoholes pueden formar enlaces mediante puentes de hidrógeno, lo que causa que estos compuestos tengan puntos de ebullición más altos que los correspondientes haloalcanos.

• Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH) enlazados a sus moléculas, por lo que se clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y trihidroxílicos respectivamente.

• Los alcoholes son usado muy comúnmente en objetos que son del uso diario, por eso la producción del alcohol el cual en muchos países es utilizado hasta como combustible es esencial.

Aldehídos y cetonas

 se caracterizan por tener el grupo carbonilo 
La fórmula general de los aldehídos es 
La fórmula general de las cetonas es 

• Nomenclaura
• Propiedades físicas
• Síntesis
• Reacciones
• Anión Enolato

Nomenclatura

Aldehídos

El sistema de nomenclatura corriente consiste en emplear el nombre del alcano correspondiente terminado en -al.

Cuando el grupo CHO es sustituyente se utiliza el prefijo formil-.

También se utiliza el prefijo formil- cuando hay tres o más funciones aldehídos sobre el mismo compuesto .En esos casos se puede utilizar otro sistema de nomenclatura que consiste en dar el nombre de carbaldehído a los grupos CHO (los carbonos de esos CHO no se numeran, se considera que no forman parte de la cadena).Este último sistema es el idóneo para compuestos con grupos CHO unidos directamente a ciclos.

Cetonas

Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:

1. El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona .Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-.
2. Citar los dos radicales que están unidos al grupo carbonilo por orden alfabético y a continuación la palabra cetona.

Propiedades físicas

Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular.No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular.

Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.

Síntesis

• Ozonólisis de alquenos
• Tratamiento con KMnO₄ en caliente de alquenos.Este método sólo es válido para la preparación de cetonas.
• Hidratación de alquinos
• Hidroboración-oxidación de alquinos
• Acilación de Friedel-Crafts del Benceno
• Oxidación de alcoholes

Reacciones

La reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adición nucleofílica, oxidación y reducción.

• Adición nucleofílica
  Debido a la resonancia del grupo carbonilo
  
  la reacción más importante de aldehídos y cetonas es la reacción de adición nucleofílica cuyo mecanismo es el siguiente:
  
  Siguen este esquema la reacción con hidruros ( NaBH₄, LiAlH₄ ) donde Nu^- = H^- y la reacción con organometálicos (RMgLi, RLi) donde Nu^- = R^-.
  Adición nucleofílica de alcoholes
  
  
  
  Adición de amina primaria
  
  Adición de Hidroxilamina
  
  Adición de hidracinas
  
  Adición de Ácido Cianhídrico
  
  
  
• Oxidación
  
  
  
• Reducción
  Hidruro
  
  Hidrogenación
  
  Reducción de Clemmensen
  
  Reacción de Wolff-Kishner
  

alcanos

¿Qué son?

Son compuestos de C e H (de ahí el nombre de hidrocarburos) de cadena abierta que están unidos entre sí por enlaces sencillos (C-C y C-H).     Su fórmula empírica es CnH2n+2, siendo n el nº de carbonos.

¿Cómo se nombran?

Los cuatro primeros tienen un nombre sistemático que consiste en los prefijos met-, et-, prop-,  y but-  seguidos del sufijo "-ano".  Los demás se nombran mediante los prefijos griegos que indican el número de átomos de carbono y la terminación "-ano".  Fórmula Nombre Radical Nombre Metano Metil-(o) Etano Etil-(o) Propano Propil-(o) Butano Butil-(o) Pentano Pentil-(o) Hexano Hexil-(o) Heptano Heptil-(o) Octano Octil-(o) Otros nombres de la serie de los alcanos son los siguientes: Nº de C Nombre Nº de C Nombre 9 nonano 30 triacontano 10 decano 31 hentriacontano 11 undecano 32 dotriacontano 12 dodecano 40 tetracontano 13 tridecano 41 hentetracontano 14 tetradecano 50 pentacontano 15 pentadecano 60 hexacontano 16 hexadecano 70 heptacontano 17 heptadecano 80 octacontano 18 octadecano 90 nonacontano 19 nonadecano 100 hectano 20 icosano 200 dihectano 21 henicosano 300 trihectano 22 docosano 579 nonaheptacontapentahectano     Se llama radical alquilo a las agrupaciones de átomos procedentes de la eliminación de un átomo de H en un alcano, por lo que contiene un electrón de valencia disponible para formar un enlace covalente. Se nombran cambiando la terminación -ano por -ilo, o -il cuando forme parte de un hidrocarburo.      Cuando aparecen ramificaciones (cadenas laterales) hay que seguir una serie de normas para su correcta nomenclatura.  Se elige la cadena más larga. Si hay dos o más cadenas con igual número de carbonos se escoge la que tenga mayor número de ramificaciones. 3-metil-hexano Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo que tenga más cerca alguna ramificación, buscando que la posible serie de números "localizadores" sea siempre la menor posible.  2,2,4-trimetil-pentano, y no 2,4,4-trimetil-pentano Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente número localizador y con la terminación "-il" para indicar que son radicales.  Si un mismo átomo de carbono tiene dos radicales se pone el número localizador delante de cada radical y se ordenan por ordenalfabético. 4-etil-2-metil-5-propil-octano Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los números localizadores de cada radical por comas y se antepone al radical el prefijo "di-", "tri-", "tetra-", etc. 2,3-dimetil-butano Si hay dos o más radicales diferentes en distintos carbonos, se nombran por orden alfabético anteponiendo su número localizador a cada radical. en el orden alfabético no se tienen en cuenta los prefijos: di-, tri-, tetra- etc. así como sec-, terc-, y otros como cis-, trans-, o-, m-, y p-; pero cuidado si se tiene en cuenta iso-. 5-isopropil-3-metil-octano Si las cadenas laterales son complejas, se nombran de forma independiente y se colocan, encerradas dentro de un paréntesis como los demás radicales por orden alfabético. En estos casos se ordenan por la primera letra del radical. Por ejemplo, en el (1,2-dimetilpropil) si tendremos en cuenta la "d" para el orden alfabético, por ser un radical complejo. En las cadenas laterales el localizador que lleva el número 1 es el carbono que está unido a la cadena principal. 5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-2-metil-nonano ·         Si los localizadores de las cadenas laterales son los mismos independientemente de por que extremo de la cadena principal contemos, se tendrá en cuenta el orden alfabético de las ramificaciones. 4-etil-5-metil-octano

Si nos dan la fórmula

Busca la cadena más larga, en este caso es de 6 carbonos. Numera los carbonos comenzando por el extremo que tenga más cerca una ramificación. Marca los radicales y fíjate a qué carbonos están unidos. Nombra los localizadores seguidos de los nombres de los radicales por orden alfabético. Por último nombra la cadena principal con el prefijo correspondiente y terminada en -ano.

Si nos dan el nombre

Escribe la cadena más larga de carbonos, en este caso 5 carbonos. Sitúa los radicales sobre la cadena con la ayuda de los localizadores. Completa el esqueleto de carbonos con hidrógenos hasta completar los cuatro enlaces de cada carbono.

Ejemplos

3-metil-pentano 4-etil-2,4-dimetil-hexano 3-isopropil-2,5-dimetil-heptano     La nomenclatura de la IUPAC admite los nombres tradicionales de algunos radicales substituidos, lo que facilita la nomenclatura en estos casos: isopropilo (isómero do propilo) (1-metiletilo) isobutilo (2-metilpropilo) secbutilo (butilo secundario) (1-metilpropilo) tercbutilo (butilo terciario) (1,1-dimetiletilo) isopentilo (3-metilbutilo) neopentilo (2,2-dimetilpropilo)

Modelos moleculares