sábado, 19 de marzo de 2011

Aldehídos y cetonas

 se caracterizan por tener el grupo carbonilo 
La fórmula general de los aldehídos es 
La fórmula general de las cetonas es 

Nomenclatura


Aldehídos
El sistema de nomenclatura corriente consiste en emplear el nombre del alcano correspondiente terminado en -al.
Cuando el grupo CHO es sustituyente se utiliza el prefijo formil-.
También se utiliza el prefijo formil- cuando hay tres o más funciones aldehídos sobre el mismo compuesto .En esos casos se puede utilizar otro sistema de nomenclatura que consiste en dar el nombre de carbaldehído a los grupos CHO (los carbonos de esos CHO no se numeran, se considera que no forman parte de la cadena).Este último sistema es el idóneo para compuestos con grupos CHO unidos directamente a ciclos.
Cetonas
Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:
  1. El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona .Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-.
  2. Citar los dos radicales que están unidos al grupo carbonilo por orden alfabético y a continuación la palabra cetona.

Propiedades físicas


Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular.No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular.
Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.

Síntesis


  • Ozonólisis de alquenos
  • Tratamiento con KMnO4 en caliente de alquenos.Este método sólo es válido para la preparación de cetonas.
  • Hidratación de alquinos
  • Hidroboración-oxidación de alquinos
  • Acilación de Friedel-Crafts del Benceno
  • Oxidación de alcoholes

Reacciones


La reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adición nucleofílica, oxidación y reducción.
  • Adición nucleofílica
    Debido a la resonancia del grupo carbonilo
    la reacción más importante de aldehídos y cetonas es la reacción de adición nucleofílica cuyo mecanismo es el siguiente:
    Siguen este esquema la reacción con hidruros ( NaBH4, LiAlH4 ) donde Nu- = H- y la reacción con organometálicos (RMgLi, RLi) donde Nu- = R-.
    Adición nucleofílica de alcoholes


    Adición de amina primaria
    Adición de Hidroxilamina
    Adición de hidracinas
    Adición de Ácido Cianhídrico

  • Oxidación

  • Reducción
    Hidruro
    Hidrogenación
    Reducción de Clemmensen
    Reacción de Wolff-Kishner

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